เมื่อวันที่ 20 ธันวาคม เวลาปักกิ่ง รอบรองชนะเลิศนัดที่สองของศึกซูเปอร์คัพอิตาลีได้สร้างผลการแข่งขันที่สร้างความฮือฮา เมื่ออินเตอร์ มิลานต้องตกรอบอย่างน่าตกใจต่อมือของโบโลญญ่า ทำให้ความหวังในการเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศต้องจบลง ทั้งสองทีมเสมอกัน 1-1 หลังจบ 90 นาที แต่ต่อมาอินเตอร์พ่ายแพ้ในการดวลจุดโทษ 2-3 ส่งผลให้โบโลญญ่าแพ้ด้วยสกอร์รวม 3-4 และจะเข้าไปพบกับนาโปลีในรอบชิงชนะเลิศเพื่อชิงแชมป์

ในการแข่งขันครั้งนี้ ผู้จัดการทีมอินเตอร์ มิลาน ซิฟโควิช ถูกวิจารณ์อย่างหนักเกี่ยวกับการเลือกผู้เล่นในทีม โดยให้ผู้เล่นคนสำคัญอย่างเลาตาโร่และซอมเมอร์เป็นตัวสำรอง การประเมินคู่แข่งต่ำเกินไปนี้ได้สร้างพื้นฐานให้กับการตกรอบของทีมในที่สุดอินเตอร์ขึ้นนำได้เพียงสองนาทีแรก เมื่อบาสโตนีเปิดบอลอย่างแม่นยำให้ทัลลัมวอลเลย์เข้าประตูไป อย่างไรก็ตาม ความได้เปรียบของพวกเขาอยู่ได้ไม่นาน ในนาทีที่ 33 ความผิดพลาดในแนวรับทำให้บิสเซ็คทำแฮนด์บอลในเขตโทษ ออร์โซลินีสังหารจุดโทษตีเสมอให้ทีมได้ ในครึ่งหลัง ซิโมเน่พยายามเปลี่ยนเกมด้วยการส่งเลาตาโร่ลงสนาม แต่การเปลี่ยนตัวครั้งนี้ก็ไม่สามารถเปลี่ยนแปลงผลการแข่งขันได้

หลังจากจบเวลาปกติ การแข่งขันได้ดำเนินต่อไปด้วยการดวลจุดโทษ ผู้เล่นของอินเตอร์ มิลาน ได้แก่ บาสโตนี่, แบร์เรร่า และโบอาเต็ง ต่างยิงพลาดทั้งหมด ส่งผลให้ทีมแพ้ไป 2-3 เมื่อเสียงนกหวีดสุดท้ายดังขึ้น ผู้เล่นของโบโลญญ่าได้ระเบิดความดีใจอย่างเต็มที่ หลังจากที่พวกเขากลับมาแซงชนะได้สำเร็จ พวกเขาจะเข้าไปพบกับนาโปลีในรอบชิงชนะเลิศ ซึ่งก่อนหน้านี้เอาชนะเอซี มิลานไปได้อย่างสบาย 2-0

สำหรับผู้จัดการทีมอินเตอร์ มิลาน ซิโว ความพ่ายแพ้ครั้งนี้ถือเป็นบททดสอบที่สำคัญอย่างไม่ต้องสงสัย จนถึงตอนนี้ในฤดูกาลนี้ อินเตอร์ได้เผชิญหน้ากับคู่แข่งระดับท็อปเจ็ดทีม และคว้าชัยชนะได้เพียงครั้งเดียวเท่านั้น ซึ่งถือเป็นการแสดงผลงานที่ย่ำแย่ในเซเรีย อา อินเตอร์ได้พ่ายแพ้ให้กับยูเวนตุส, นาโปลี และเอซี มิลาน โดยสามารถเอาชนะได้เพียงโรม่า ทีมที่ถือว่าด้อยกว่าในแง่ของคุณภาพทีมโดยรวม แคมเปญแชมเปียนส์ลีกของพวกเขายิ่งน่าผิดหวังกว่า โดยพ่ายแพ้สองครั้งต่อแอตเลติโก มาดริด และลิเวอร์พูล ตอนนี้ในศึกซูเปอร์คัพอิตาลี พวกเขาได้พ่ายแพ้ให้กับโบโลญญา ทีมที่แสดงให้เห็นถึงความแข็งแกร่งที่เพิ่มขึ้น แม้ว่าจะครองตำแหน่งจ่าฝูงในเซเรีย อา ในขณะนี้ ความล้มเหลวซ้ำแล้วซ้ำเล่าของอินเตอร์ในการแข่งขันกับทีมระดับท็อปได้ทำให้เกิดข้อสงสัยในความสามารถในการจัดการทีมของซิโว

นับตั้งแต่เข้ารับตำแหน่งผู้จัดการทีมอินเตอร์ มิลาน จิโวได้กลายเป็นเป้าหมายของความคาดหวังอย่างมาก โดยมีความหวังว่าเขาจะสามารถนำทีมผ่านช่วงเวลาที่ยากลำบากและแข่งขันได้อย่างเข้มข้น อย่างไรก็ตาม การตกรอบเร็วในศึกฟีฟ่า คลับ เวิลด์คัพ ประกอบกับความพ่ายแพ้ในหลายนัดสำคัญในฤดูกาลนี้ ได้ทำให้เกิดข้อสงสัยในความสามารถการบริหารทีมของเขา ขณะที่การแข่งขันดำเนินต่อไป ความได้เปรียบของอินเตอร์ในการแข่งขันชิงแชมป์เซเรีย อา ยังคงไม่แน่นอน โดยผลงานที่ไม่ดีนักเมื่อเจอกับทีมชั้นนำเป็นความเสี่ยงสำคัญที่อาจนำไปสู่การล้มเหลวในท้ายที่สุดมุมมองของแชมเปียนส์ลีกก็มีความไม่แน่นอนไม่แพ้กัน หากอินเตอร์พลาดท่าหลุดจากกลุ่มอันดับต้น ๆ พวกเขาจะต้องเผชิญกับการแข่งขันเพลย์ออฟที่หนักหน่วง ในสัปดาห์ที่จะถึงนี้ การแข่งขันที่สำคัญกับอตาลันต้าเป็นสิ่งที่ต้องจับตามอง การฟื้นฟูฟอร์มและกระตุ้นขวัญกำลังใจกลายเป็นสิ่งจำเป็นอย่างยิ่ง มิฉะนั้น ตำแหน่งจ่าฝูงของพวกเขาอาจแขวนอยู่บนเส้นด้าย และความฝันในการคว้าถ้วยรางวัลอาจเลือนหายไปในระยะไกล