เมื่อเวลาผ่านไป เอเอส โรม่า ไม่สามารถรอได้อีกต่อไปแล้ว ด้วยการที่ตลาดซื้อขายนักเตะฤดูหนาวใกล้เข้ามา ทางสโมสรได้เร่งการสรรหาผู้เล่นอย่างเต็มที่ ผู้อำนวยการกีฬา จานลูก้า มัสซารา ได้ผลักดันอย่างหนักในระยะหลัง โดยมีเป้าหมายที่จะบรรลุข้อตกลงกับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด สำหรับกองหน้า เมสัน ซิร์คเซ่ ก่อนคริสต์มาส คาดว่า ซิร์คเซ่ ได้ตกลงที่จะย้ายมาร่วมทีมโรม่าแล้ว แม้ว่าเอซี มิลาน ก็ต้องการที่จะดึงตัวนักเตะรายนี้เช่นกัน แต่โรม่า ยังคงเป็นตัวเต็งที่จะได้ลายเซ็นของเขา

อย่างไรก็ตาม เนื่องจากโรม่ามีความพยายามซ้ำแล้วซ้ำเล่าที่ไม่ประสบความสำเร็จในการคว้าตัวนักเตะที่ต้องการในช่วงตลาดซื้อขายที่ผ่านมา แฟนบอลยังคงระมัดระวังเกี่ยวกับดีลนี้ตัวอย่างเช่น ในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะฤดูร้อนที่ผ่านมา โรม่าได้พยายามอย่างหนักในการเซ็นสัญญากับเจดอน ซานโช่ ซึ่งกำลังประสบปัญหาฟอร์มการเล่นกับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด แม้ว่าจะทุ่มเทเวลามากกว่าหนึ่งเดือนในการไล่ตามเป้าหมายนี้ แต่สุดท้ายซานโช่ก็เลือกที่จะย้ายไปร่วมทีมแอสตัน วิลล่า ในทำนองเดียวกัน เมื่อกว่าสองปีก่อน สโมสรได้พยายามอย่างมากในการคว้าตัวเลโอนาร์โด้ของซานโตส ซึ่งได้แสดงความสนใจส่วนตัวที่จะย้ายมา แต่การไล่ตามนั้นก็ไม่ได้ผลเช่นกัน จากบทเรียนในอดีตเหล่านี้ แฟนบอลโรม่าจึงหลีกเลี่ยงไม่ได้ที่จะมีความกังวลว่าดีลนี้อาจประสบปัญหาเช่นกัน

เมื่อเปรียบเทียบกับความคาดหวังของแฟนบอล ผู้อำนวยการฟุตบอล มัสซารา ซึ่งทำงานร่วมกับผู้จัดการทีม กัสเปรินี ดูเหมือนจะมีความกังวลและใจร้อนเป็นพิเศษ ในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะช่วงซัมเมอร์ เขาได้จัดการการเซ็นสัญญานักเตะใหม่หลายคน รวมถึง เอฟวาน เฟอร์กูสัน, ซิมิคาส, เบลีย์ และ จิรัลดี อย่างไรก็ตาม นักเตะใหม่ส่วนใหญ่เหล่านี้กลับกลายเป็นภาระต่อความก้าวหน้าของทีมเนื่องจากผลงานที่ย่ำแย่หรือการบาดเจ็บบ่อยครั้ง ส่งผลกระทบต่อการแข่งขันในลีกตั้งแต่เริ่มต้นด้วยเหตุนี้ มาซซาราจึงเผชิญกับเสียงวิจารณ์อย่างหนักจากแฟนบอลโรมาเกี่ยวกับการล้มเหลวในการสรรหาผู้เล่นและการเลือกผู้เล่นที่น่าสงสัย เมื่อเผชิญกับสถานการณ์ปัจจุบัน เขาจึงพยายามอย่างเต็มที่ที่จะแก้ไขข้อผิดพลาดในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะฤดูร้อนในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะฤดูหนาว โดยมีเป้าหมายเพื่อบรรเทาความกดดันทางการเงินในขณะที่ตอบสนองความต้องการของกัสปินินีในเรื่องความลึกของทีม

ตามรายงานจากสื่ออิตาลีหลายแห่ง มัสซาราได้รับคำสั่งอย่างชัดเจนจากผู้จัดการทีมให้ปล่อยตัวนักเตะที่มีผลงานไม่ดีอย่าง เอฟแวน เฟอร์กูสัน, ซิมิคาส และเบลีย์ ออกจากทีมในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะฤดูหนาว เนื่องจากผลงานของพวกเขามีผลกระทบต่อผลการแข่งขันในทางลบ แม้ว่าเฟอร์กูสันจะแสดงให้เห็นถึงศักยภาพในบางครั้งระหว่างการแข่งขัน แต่เขายังคงอยู่ไกลจากมาตรฐานที่สูงของผู้จัดการทีมในแง่ของความเข้มข้นในการแข่งขันการปรับตัวที่เห็นได้ชัดของซิมิกาสกับแนวรับได้พิสูจน์แล้วว่าการเซ็นสัญญากับเขาเป็นการตัดสินใจที่ผิดพลาดอย่างร้ายแรง สำหรับเบลีย์ แฟนบอลหลายคนคัดค้านการดึงตัวเขามาร่วมทีมมานานแล้ว เนื่องจากมีประวัติบาดเจ็บบ่อยครั้ง การย้ายมาโรมของเขาทำให้เขาได้รับบาดเจ็บถึงสามครั้งติดต่อกัน สถานการณ์นี้ทำให้กัสเปรินีรู้สึกผิดหวังอย่างมากแต่ก็ไม่สามารถเปลี่ยนแปลงอะไรได้

หลังจากความพ่ายแพ้ล่าสุดต่อยูเวนตุส กัสเปรินีได้ออกมาเรียกร้องอย่างเร่งด่วนต่อสาธารณะให้มีการเสริมทัพในตลาดซื้อขายนักเตะช่วงฤดูหนาว โดยเน้นย้ำว่าโรม่าจำเป็นต้องคว้าผู้เล่นที่เหนือกว่า หากต้องการลดช่องว่างกับจ่าฝูงของลีก นี่ถือเป็นการเตือนครั้งสุดท้ายต่อผู้อำนวยการกีฬา มัสซาราคาดการณ์ได้ว่าหากโรมา ยังคงขาดมาตรการตอบโต้ที่มีประสิทธิภาพและทันท่วงทีในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะฤดูหนาว วัตถุประสงค์ของพวกเขาในการจบอันดับท็อปโฟร์ในเซเรียอาฤดูกาลนี้จะต้องเผชิญกับความท้าทายที่ไม่เคยมีมาก่อน ทั้งสโมสรตระหนักดีว่าเวลาเป็นสิ่งสำคัญ การเสริมทัพในช่วงตลาดฤดูหนาวเป็นสิ่งจำเป็นอย่างยิ่ง